Оцтова кислота

Хімія

Курсова робота на тему:

«Оцтова кислота»

Виконав :_____________

______________________

Перевірив :_____________

______________________

Волгоград 2004

Зміст

Введення ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .... 3

1. Відкриття оцтової кислоти ... ... ... ... ... ... ... ... .. 5

2. Властивості оцтової кислоти ... ... ... ... ... ... ... ... .. 13

3. Одержання оцтової кислоти ... ... ... ... ... ... ... ... 19

4. Застосування оцтової кислоти ... ... ... ... ... ... ... .22
Висновок ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .... 26

Список використаної літератури ... ... ... ... ... ... .. ... 27

Введення

оцтової кислоти, CH3COOH, безбарвна горюча рідина з різкимзапахом, добре розчинна у воді. Має характерний кислий смак, проводитьелектричний струм.

Оцтова кислота була єдиною, яку знали древні греки.
Звідси і її назва: "оксос" - кисле, кислий смак. Оцтова кислота - ценайпростіший вид органічних кислот, які є невід'ємною частиноюрослинних та тваринних жирів. У невеликих концентраціях вона присутня впродуктах харчування та напоях і бере участь в метаболічних процесах придозріванні фруктів. Оцтова кислота часто зустрічається в рослинах, ввиділеннях тварин. Солі та ефіри оцтової кислоти називаються ацетат.

Оцтова кислота - слабка (дисоціюють у водному розчині тількичастково). Тим не менше, оскільки кислотна середу пригнічуєжиттєдіяльність мікроорганізмів, оцтової кислоти використовують приконсервуванні харчових продуктів, наприклад, у складі маринадів.

Отримують оцтову кислоту окисленням ацетальдегіду та іншими методами,харчову оцтову кислоту уксуснокислий бродінням етанолу. Застосовують дляотримання лікарських і запашних речовин, як розчинник (наприклад, ввиробництві ацетату целюлози), у вигляді столового оцту при виготовленніприправ, маринадів, консервів. Оцтова кислота бере участь у багатьохпроцесах обміну речовин в живих організмах. Це одна з летких кислот,присутня майже у всіх продуктах харчування, кисла на смак і головнаскладова оцту.

Мета даної роботи: вивчити властивості, виробництво і застосуванняоцтової кислоти.

Завдання даного дослідження:

1. Розповісти про історію відкриття оцтової кислоти

2. Вивчити властивості оцтової кислоти

3. Описати способи одержання оцтової кислоти

4. Розкрити особливості застосування оцтової кислоти

1. Відкриття оцтової кислоти

Будова оцтової кислоти зацікавило хіміків з часу відкриття Дюматрихлороцтової кислоти, тому що цим відкриттям було завдано ударупанувала тоді електрохімічної теорії Берцеліуса. Останній,розподіляючи елементи на електропозитивні і електронегативний, невизнавав можливості заміщення в органічних речовинах, без глибокогозміни їх хімічних властивостей, водню (елемента електропозитивні)хлором (елементом електронегативний), а тим часом за спостереженнями Дюма
( "Comptes rendus" Паризької академії, 1839) виявилося, що "введення хлоруна місце водню не змінює зовсім зовнішніх властивостей молекули ...",чому Дюма і задається питанням "покояться чи електрохімічні погляди іуявлення про полярності, приписується молекул (атомів) простих тіл,на настільки ясних фактах, щоб їх можна було вважати предметами безумовноївіри, якщо ж їх має розглядати як гіпотези, то чи підходять цігіпотези до фактів? ... Повинен визнати, продовжує він, що справа йдеінакше. У неорганічної хімії дороговказом нам служить ізоморфізм,теорія, заснована на фактах, як добре відомо, мало згодних зелектрохімічними теоріями. У органічної хімії ту ж роль відіграє теоріязаміщення ... і може бути майбутнє покаже, що обидва погляди більш тіснопов'язані між собою, що вони випливають з одних і тих же причин і можуть бутиузагальнені під однією і тією ж назвою. Поки ж на підставі перетворення У.кислоти в хлоруксусную і альдегіду в хлоральдегід (хлорал) і з тогообставини, що в цих випадках весь водень може бути заміщений рівнимйому об'ємом хлору без зміни основного хімічного характеру речовини,можна вивести висновок, що в органічної хімії існують типи, якізберігаються й тоді, коли на місце водню ми вводимо рівні об'єми хлору,брому і йоду. А це означає, що теорія заміщення покоїться на фактах і притому найбільш блискучих в органічної хімії ". Наводячи цю витримку в своємурічному звіті шведської академії ( "Jahresbericht etc.", т. 19, 1840, стор
370). Берцеліус зауважує: "Дюма приготував з'єднання, якому він надаєраціональну формулу C4Cl6O3 + H2O (Атомні ваги сучасні; трихлороцтовоїкислота розглядається, як поєднання ангідриду з водою.); це спостереженнявін зараховує до faits les plus eclatants de la Chimie organique; це --підставу його теорії заміщення. яка, на його думку, перекинеелектрохімічні теорії ..., а тим часом виявляється, що варто тільки йогоформулу написати трохи інакше, щоб мати підключення щавлевої кислот та гліцерину. звідповідним хлоридом, C2Cl6 + C2O4H2, який залишається з'єднаний зщавлевої кислотою і в кислоті, і в солі. Ми, отже, маємо справу зтаким родом з'єднання, прикладів якого відомо багато, багато ... якпрості, так і складні радикали володіють тією властивістю, що їхкисневмісних частина може вступати в з'єднання з підставами та їхпозбавлятися, не втрачаючи зв'язку з вмісту хлору частиною. Цей погляд НЕприведено Дюма і не піддано їм дослідної перевірки, а тим часом, якщо воновірно, то у нового вчення, несумісного, за Дюма, з пануючими додосі теоретичними уявленнями, вирвана з під ніг грунт і воноповинна лягти ". Перерахувавши потім деякі неорганічні сполуки,подібні, на його думку, хлоруксусной кислоті (Між ними Берцеліусомнаведено і хлор ангідрид хромової кислоти - CrO2Cl2, який він вважав заз'єднання надхлорного хрому (невідомого і по цей час) з хромовимангідридом: 3CrO2Cl2 = CrCl6 2 CrO3), Берцеліус продовжує: "хлоруксуснаякислота Дюма, очевидно, належить до цього класу сполук; в нійрадикал вуглецю з'єднаний і з киснем, і з хлором. Вона може бути,отже, щавлевої кислотою, в якій половина кисню заміщенахлором, або ж з'єднанням 1 атома (молекули) щавлевої кислоти з 1 атомом
(молекулою) полуторохлорістого вуглецю - C2Cl6. Перше припущення неможе бути прийняте, тому що воно допускає можливість заміщення хлором
11/2, атомів кисню (За Берцеліус щавлева кислота була C2O3.). Дюмаж тримається третє подання, зовсім несумісного з двомавикладеними вище, за яким хлор заміщає не киснем, аелектропозитивні водень, утворюючи вуглеводень C4Cl6, що володіє тими жвластивостями складного радикала, як і C4H6 або ацетил, і здатний нібито з 3атомами кисню давати кислоту, тожественную за властивостями з У., але, яквидно з порівняння (їх фізичних властивостей), цілком відмінну від неї ".
Наскільки Берцеліус в той час був глибоко переконаний в різної конституціїоцтової та трихлороцтової кислоти, видно добре з зауваження,сказаного ним в тому ж році ( "Jahresb.", 19, 1840, 558) з приводу статті
Жерара ( "Journ. F. pr. Ch.", XIV, 17): "Жерар, каже він, висловив новийпогляд на склад спирту, ефіру та їх похідних; він наступний: відомез'єднання хрому, кисню і хлору має формулу = CrO2Cl2, хлор заміщаєв ньому атом кисню (Мається на увазі Берцеліусом 1 атом киснюхромового ангідриду - CrO3). У. кислота C4H6 3 O містить в собі 2 атома
(молекули) щавлевої кислоти, з яких в одному весь кисень заміщенийводнем = C2O3 + C2H6. І такою грою у формули заповнені 37 сторінок. Але вжев наступному році Дюма, розвиваючи далі ідею типів, вказав, що, говорячи протожестве властивостей У. і трихлороцтової кислоти, він мав на увазі тожество їххімічних властивостей, наочно виражається, напр., в аналогії розпаду їхпід впливом лугів: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 і С2Cl3O2K + KOH = CHCl3
+ K2CO8, так як CH4 і CHCl3 є представниками одного й того жмеханічного типу. З іншого боку, Лібіх і Греем публічно висловилися завелику простоту, що досягається на грунті теорії заміщення, при розглядіхлоропроізводних звичайного ефіру і ефірів мурашиної і У. кисл.,отриманих Малагутті, і Берцеліус, поступаючись тиску нових фактів, у 5-муизд. свого "Lehrbuch der Chemie" (Передмова позначено листопадом 1842 р.),забувши свій різкий відгук про Жерара, знайшов можливим написати наступне:
"Якщо ми пригадаємо перетворення (у тексті розкладання) оцтової кислоти підвпливом хлору в хлорощавелевую кислоту (Хлорощавелевой - Chloroxalsaure -
Берцеліус називає трихлороцтової кисл. ( "Lehrbuch", 5 изд., Стр. 629).),то представляється можливим ще інший погляд на склад оцтової кислоти
(оцтова кислота називається Берцеліусом Acetylsaure.), а саме - вонаможе бути поєднаною щавлевої кислотою, в якій поєднується групою
(Paarling) є C2H6, подібно до того, як поєднується групою вхлорощавелевой кислоті є C2Cl6, і тоді дія хлору на оцтовукислоту складалося б лише у перетворенні C2H6 в C2Cl6. Зрозуміло, не можнавирішити, чи є таке подання більш правильним ..., однак,корисно звернути увагу на можливість його ".

Таким чином, Берцеліус довелося допустити можливість заміщенняводню хлором без зміни хімічної функції первинного тіла, вякому відбуватиметься заміщення. Не зупиняючись на додатку йогопоглядів до інших сполук, переходжу до робіт Кольбе, який дляоцтової кислоти, а потім і для інших граничних одноосновних кислот знайшовряд фактів, гармонували з поглядами Берцеліуса (Жерара). Вихідноюточкою для робіт Кольбе послужило вивчення кристалічної речовини,складу CCl4SO2, отриманого раніше Берцеліусом і Марсе при дії царськоїгорілки на CS2 і утворився у Кольбе при дії на CS2 вологого хлору.
Поруч перетворень Кольбе (Див. Kolbe, "Beitrage znr Kenntniss der gepaarten
Verbindungen "(" Ann. Ch. U. Ph. ", 54, 1845, 145).) Показав, що це тілопредставляє, висловлюючись сучасною мовою, хлор ангідридтріхлорометілсульфоновой кислоти, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Кольбе його назвав
Schwefligsaures Kohlensuperchlorid), здатний під впливом лугів даватисолі відповідної кислоти - CCl3.SO2 (OH) [за Кольбе НО + C2Cl3S2O5 -
Chlorkohlenunterschwefelsaure] (Атомні ваги: H = 2, Cl = 71, С = 12 і О = 16; атому при сучасних атомну вагу вона - С4Сl6S2O6H2.), яка підвпливом цинку заміщає спочатку один атом Сl воднем, утворюючи кислоту
CHCl2.SO2 (OH) [за Кольбе - wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure
(Берцеліус ( "Jahresb." 25, 1846, 91) зауважує, що правильні вважати їїпоєднанням дітіоновой кислоти S2O5 з хлороформілом, чому він CCl3SO2 (OH)називає Kohlensuperchlorur (C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5). Гідратної вода,за звичаєм, Берцеліусом не береться до уваги.), а потім і другий,утворюючи кислоту CH2Cl.SO2 (OH) [за Кольбе - Chlorelaylunterschwefelsaure],а, нарешті, при відновленні струмом або калієвої амальгамою (Реакціянезадовго перед тим була застосована Мельсансом для відновленнятрихлороцтової кислоти в оцтову.) заміщає воднем і всі три атома Сl,утворюючи метилсульфонової кисл. CH3.SO2 (OH) [за Кольбе -
Methylunterschwefelsaure]. Аналогія цих сполук з хлороуксуснимікислотами мимоволі впадала в очі; дійсно, при тодішніх формулахвиходили два паралельних ряди, як видно з наступної таблички:
H2O + C2Cl6.S2O5 H2O + C2Cl6.C2O3 H2O + C2H2Cl4.S2O5 H2O + C2H2Cl4.C2O3
H2O + C2H4Cl2.S2O5 H2O + C2H4Cl2.C2O3 H2O + C2H6.S2O5 H2O + C2H6.C2O3 Це й непройшло повз Кольбе, який зауважує (I. с. стор 181): "до описаних вищепоєднаним сірчистим кислот і безпосередньо в хлороуглеродсерністойкислоті (вище - H2O + C2Cl6.S2O5) примикає хлорощавелевая кислота,відома ще під назвою хлоруксусной кислоти. Рідкий хлороуглерод - ССl
(Сl = 71, С = 12; тепер ми пишемо C2Cl4 - це хлороетілен.), Як відомо,перетворюється на світлі під впливом хлору в - гексахлоретан (за тодішньоюноменклатурі - Kohlensuperchlorur), і можна очікувати, що, якщо б йогоодночасно піддати дії води, то він, подібно розчині вісмуту,хлорного сурми і т. д., у момент утворення, буде замість хлор киснем.
Досвід підтвердив припущення ". При дії світла і хлору на C2Cl4,що знаходився під водою, Кольбе отримав на ряду з гексахлоретаном ітрихлороцтової кислоту і висловив перетворення таким рівнянням: (Так як
С2Сl4 може бути отриманий з CCl4 при пропущенні його через напружену)трубку, а ССl4 утворюється при дії, при нагріванні, Cl2 на CS2 тореакція Кольбе була перша за часом синтезом оцтової кислоти зелементів.) "Утворюється чи одночасно і вільна щавлева кисл., важковирішити, так як на світлі хлор негайно ж окисляє її в оцтової кислоти "...< br>Погляди Берцеліуса на хлоруксусную кислоту "дивним чином (aufeine tiberraschende Weise) підтверджується існуванням і паралелізмомвластивостей поєднаних сірчистих кислот, і, як мені здається (говорить Кольбе I.с. стор 186), виходить з області гіпотез і набуває високу ступіньймовірності. Бо, якщо хлороуглещавелевая (Chlorkohlenoxalsaure так тепер
Кольбе називає хлоруксусную кислоту.) Має склад, подібний до складухлороуглесерністой кислоти, то ми повинні вважати і оцтової кислоти,відповідає метілсерністой, за сочетанную кислоту і розглядати її, якметілщавелевую: C2H6.C2O3 (Це погляд, висловлений раніше Жераром). Чи ненеймовірно, що ми будемо змушені у майбутньому прийняти за поєднані кислотизначне число тих органічних кислот, в яких в даний час, всилу обмеженості наших відомостей - ми приймаємо гіпотетіческіeрадикали ... "" Що стосується явищ заміщення в цих поєднаних кислот, товони отримують просте пояснення в тому обставину, що різні,ймовірно, ізоморфні з'єднання здатні заміщати один одного в роліпоєднаних груп (als Раarlinge, l. с. стор 187), не змінюючи істотнокислих властивостей поєднаного з ними тіла! "Подальше експериментальнепідтвердження цього погляду ми знаходимо в статті Франкланда і Кольбе: "Ueberdie chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2) 2nO4 und der unter den
Namen "Nitrile" bekannten Verbindungen "(" Ann. Chem. N. Pharm. ", 65, 1848,
288). Виходячи з уявлення, що всі кислоти ряду (CH2) 2nO4, побудованіподібно метілщавелевой кислоті (Тепер ми пишемо CnH2nO2 і називаємометілщавелевую кислоту - оцтової.), вони зауважують наступне: "якщо формула
H2O + H2.C2O3 представляє істинне вираз раціонального складумурашиної кислоти, тобто якщо її вважати за щавлеву кислоту, щоб поєднаназ одним еквівалентом водню (Вираз не вірно; замість Н рр.. Франкланд і
Кольбе вживають перекреслити букву, яка рівноцінна 2 Н.), то безпраці пояснюється перетворення при високій температурі муравьінокіслогоамонію у водне синильну кислоту, тому що відомо, і знайдено ще
Доберейнером, що щавлевокислий амоній розпадається при нагріванні на водуі ціан. Поєднує в мурашиної кислоти водень бере участь у реакції тількитим, що він, з'єднуючись з ціаном, утворює синильну кислоту: Зворотнеосвіта мурашиної кислоти з синильної під впливом лугівпредставляє не що інше, як повторення відомого перетвореннярозчиненого у воді ціану в щавлеву кислоту і аміак, з тією лишерізницею, що в момент утворення щавлева кислота поєднується з воднемсинильної кислоти ". Те, що ціаністий бензол (С6H5CN), наприклад, за
Фелінга, не володіє кислими властивостями і не утворює берлінської блакитіможе бути, на думку Кольбе і Франкланда, поставлено в паралель знездатністю хлору хлористого етилу до реакції з AgNO3, і правильність їхнаведення Кольбе і Франкланд доводять синтезом за методом нітрили
(Нітрили ними виходили перегонкою серновінних кислот з KCN (методом Дюма і
Малагутті з Лебланом): R '. SO3 (OH) + KCN = R. CN + KHSO4) оцтової, пропіонової (потодішньому, мет-ацетоновій,) і капронової кислоти, Потім, у наступному році
Кольбе піддав електролізу лужні солі одноосновних граничних кислот і,у злагоді зі своєю схемою, спостерігав при цьому, при електролізі оцтовоїкислоти, освіта етану, вугільної кислоти і водню:
H2O + C2H6.C2O3 = H2 + [2CO2 + C2H6], а при електролізі валеріанова - октану,вугільної ж кислоти і водню: H2O + C8H18.C2O3 = H2 + [2CO2 + C8H18]. Втім,не можна не помітити, що Кольбе очікував отримати з оцтової кислоти метил
(СН3) ', з'єднаний з воднем, тобто болотний газ, а з валеріанова --бутил C4H9, теж сполучений з воднем, тобто C4H10 (він називає C4H9валлілом), але в цьому очікуванні треба бачити поступку отримали вже тодізначні права громадянства формулами Жерара, який відмовився від свогоколишнього погляду на оцтової кислоти і вважав її не за C4H8O4 якоюформулою, судячи з кріоскопічної даними, вона володіє і насправді, аза C2H4O2, як пишеться в усіх сучасних підручниках хімії.

Роботами Кольбе будова оцтової кислоти, а разом з тим і всіх іншихорганічних кислот було остаточно з'ясовано і роль наступних хіміківзвелася тільки до поділу - в силу теоретичних міркувань і авторитету
Жерара, формул Кольбе навпіл і до переведення їх на мову структурнихвіз?? реній, завдяки чому формула C2H6.C2O4H2 перетворилася на CH3.CO (OH).

2. Властивості оцтової кислоти

Карбонові кислоти - органічні сполуки, що містять одну абокілька карбоксильних груп-СООН, пов'язаних з вуглеводневим радикалом.

Карбоксильна група поєднує в собі дві функціональні групи - карбонілі гідроксил, взаємно впливають один на одного:

Кислотні властивості карбонових кислот обумовлені зміщенням електронноїщільності до карбонільної кисню і викликаної цим додаткової (порівняно з спиртами) поляризації зв'язку О-Н.

У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють на іони:

Розчинність у воді і високі температури кипіння кислот обумовленіосвітою міжмолекулярних водневих зв'язків.

Із збільшенням молекулярної маси розчинність кислот у воді зменшується.

За кількістю карбоксильних груп кислоти поділяються на одноосновні
(монокарбонових) і многоосновние (дикарбонових, трикарбонових і т.д.).

За характером вуглеводневого радикала розрізняють кислоти граничні,ненасичені та ароматичні [1].

Систематичні назви кислот даються по назві відповідноговуглеводню з додаванням суфікса-овая і слова кислота. Частовикористовуються також тривіальні назви.

Карбонові кислоти проявляють високу реакційну здатність. Вонивступають у реакції з різними речовинами і утворюють різноманітнісполуки, серед яких велике значення мають функціональніпохідні, тобто з'єднання, отримані в результаті реакцій покарбоксильної групі [2].
2.1 Освіта солей

а) при взаємодії з металами:

2RCOOH + Mg> (RCOO) 2Mg + H2 б) у реакціях з гідроксиду металів:

2RCOOH + NaOH> RCOONa + H2O
2.2 Освіта складних ефірів R'-COOR ":

Реакція утворення складного ефіру з кислоти і спирту називається реакцієюетерифікації (від лат. ether - ефір).
2.3 Освіта амідів:
Замість карбонових кислот частіше використовують їх галогенангідріди:
Аміди утворюються також при взаємодії карбонових кислот (їхгалогенангідрідов або ангідридів) з органічними похідними аміаку
(амінами):

Аміди відіграють важливу роль у природі. Молекули природних пептидів ібілків побудовані з?-амінокислот за участю амідних груп - пептиднихзв'язків.

Оцтова (етановая кислота).

Формула: СН 3 - СООН; прозора безбарвна рідина з різким запахом;нижча за температуру плавлення (т.пл. 16,6 градусів С) схожа на лід маса
(тому концентровану оцтової кислоти називають також крижаної оцтовоїкислотою). Розчинна у воді, етанолі [3].

Таблиця 1. Фізичні властивості оцтової кислоти

Синтетична харчова оцтова кислота - легкозаймиста рідина,за ступенем впливу на організм відноситься до речовин 3-го класунебезпеки. При роботі з оцтової кислотою слід застосовувати індивідуальнізасоби захисту (фільтруючі протигази). Перша допомога при опіках --рясне промивання водою.

Синтетичну харчову оцтову кислоту заливають у чисті залізничніцистерни, автоцистерни з внутрішньою поверхнею з нержавіючої сталі, вконтейнери, ємності й бочки з нержавіючої сталі місткістю до 275 дм3, атакож у скляні пляшки та поліетиленові бочки місткістю до 50 дм3.
Полімерна тара придатна для затоки і зберігання оцтової кислоти протягомодного місяця. Синтетичну харчову оцтової кислоти зберігають у герметичнихрезервуарах з нержавіючої сталі. Контейнери, ємкості, бочки, бутлі іполіетиленові фляги зберігають в складських приміщеннях або під навісом. Чи недопускається спільне зберігання з сильними окислювачами (азотна кислота,сірчана кислота, перманганат калію та ін.)

Транспортується в залізничних цистернах, які виготовлені з нержавіючої сталімарки 12Х18H10Т або 10Х17H13М2Т, з верхнім зливом.

3. Одержання оцтової кислоти

Оцтова кислота - найважливіший хімічний продукт, який широковикористовується в промисловості для одержання складних ефірів, мономерів
(вінілацетат), у харчовій промисловості і т.д. Світове виробництво їїдосягає 5 млн т на рік. Одержання оцтової кислоти до недавнього часубазувалося на нафтохімічному сировину [4]. У Уокер-процесі етилен у м'якихумовах окислюють киснем повітря до ацетальдегіду у присутностікаталітичної системи PdCl2 і CuCl2. Далі ацетальдегід окислюється дооцтової кислоти:

CH2 = CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

За іншим методом оцтову кислоту одержують при окисленні н-бутану притемпературі 200 C і тиску 50 атм у присутності кобальтовогокаталізатора.

Витончений Уокер-процес - один із символів розвитку нафтохімії - поступовозаміщається новими методами, заснованими на використанні вугільної сировини.
Розроблено способи одержання оцтової кислоти з метанолу:

CH3OH + CO CH3COOH

Ця реакція, яка має велике промислове значення, є прекраснимприкладом, який ілюструє успіхи гомогенного каталізу. Оскільки обидвакомпоненту реакції - СН3ОН і СВ - можуть бути отримані з вугілля, процескарбонілірованія повинен стати більш економічним в міру зростання цін на нафту.
Існують два промислові процесу карбонілірованія метанолу. У більшстарому методі, розробленому на фірмі BASF, використовували кобальтовийкаталізатор, умови реакції були жорсткими: температура 250 ° С та тиск
500-700 атм. В іншому процесі, освоєному фірмою "Monsanto", застосовувалиродієвим каталізатор, реакцію проводили при більш низьких температурах (150 -
200 С) і тиску (1-40 атм). Цікава історія відкриття цього процесу.
Вчені компанії досліджували гідроформілірованіе з використаннямродійфосфінових каталізаторів. Технічний директор нафтохімічного відділузапропонував використовувати цей же каталізатор для карбонілірованія метанолу.
Результати дослідів виявилися негативними, і це пов'язали з труднощамиосвіти зв'язку метал-вуглець. Проте, згадавши лекцію консультантакомпанії про легке окислювальному приєднання іодістого метилу дометаллокомплексам, дослідники вирішили додати в реакційну суміш іоднийпромотор і отримали блискучий результат, якого спершу не повірили.
Таке відкриття було зроблене вченими також конкуруючої компанії "Union
Carbide ", ті відстали всього на кілька місяців. Команда з розробкитехнології карбонілірованія метанолу усього через 5 місяців інтенсивноїроботи створила промисловий процес Монсанто, за допомогою якого в 1970році було отримано 150 тис. т оцтової кислоти. Цей процес ставпередвісником тій галузі науки, що одержала назву С1-хімії.

Механізм карбонілірованія був ретельно досліджений. Іодістий метил,необхідну для здійснення реакції, виходить по рівняння

CH3OH + HI CH3I + H2O

Каталітичний цикл може бути представлений так:

До плоскоквадратному комплексу [RhI2 (CO) 2] - (I) окислювальноприєднується іодістий метил з утворенням шестікоордінаціонногокомплексу II, потім в результаті впровадження СО по зв'язку метил-родійутворюється ацетілродіевий комплекс (III). Відновне Елімінуванняіодангідріда оцтової кислоти регенерує каталізатор, а гідролізіодангідріда дає оцтової кислоти.

Промисловий синтез оцтової кислоти: a) каталітичне окислення бутану

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O

b ) нагріванням суміші оксиду вуглецю (II) та метанолу на каталізаторі під тиском

CH3OH + CO CH3COOH

Виробництво оцтової кислоти бродінням (оцтовокислі бродіння) [5].

Сировина: етанолсожержащіе рідини (вино, заграв соки), кисень.

Допоміжні речовини: ферменти оцтовокислих бактерій.

Хімічна реакція: етанол біокаталітичні окислюється до оцтовоїкислоти.

СН 2 - СН - ОН + О 2 СН 2 - СООН + Н 2 О

Основний продукт: оцтова кислота.

4. Застосування оцтової кислоти

Оцтову кислоту застосовують для одержання лікарських і духмянихречовин, як розчинник (наприклад, у виробництві ацетату целюлози), ввигляді столового оцту при виготовленні приправ, маринадів, консервів.

Водний розчин оцтової кислоти використовують як смакової іконсервуючий засоби (приправа до їжі, маринування грибів, овочів).

До складу оцту входять такі кислоти, як яблучна, молочна,аскорбінова, оцтова.

Яблучний оцет (4% оцтової кислоти)

Яблучний оцет містить 20 найважливіших мінеральних речовин імікроелементів, а також оцтова, пропіонова, молочну та лимонну кислоти,цілий ряд ферментів і амінокислот, цінні баластні речовини, такі, якпоташ, пектин. Яблучний оцет широко застосовується при приготуваннірізних страв та консервуванні. Він чудово поєднується зі всілякимисалатами, як зі свіжих овочів, так і м'ясними та рибними. У ньому можнамаринувати м'ясо, огірки, капусту, каперси, портулак, а також трюфелі.
Однак, на Заході яблучний оцет більше відомий своїми лікувальнимивластивостями. Він застосовується при підвищеному кров'яного тиску, мігрені,астмі, головного болю, алкоголізмі, запаморочення, артриті, хворобах нирок,високій температурі, опіках, пролежнів і ін

Здоровим людям рекомендують щодня вживати корисний іосвіжаючий напій: у склянці води розмішати ложку меду і додати 1 ложкуяблучного оцту. Бажаючим схуднути, рекомендуємо кожного разу під час їжівипивати склянку несолодкої води з двома ложками яблучного оцту.

Оцет широко використовується в домашньому консервуванні для приготуваннямаринадів різної міцності. У народній медицині оцет використовується якнеспецифічне жарознижуючий засіб (шляхом протирання шкіри розчиномводи й оцту в пропорції 3:1), а також при головних болях методомпримочок. Поширене застосування оцту при укусах комах за допомогоюкомпресів.

Відомо застосування спиртового оцту у косметології. А саме длядодання м'якості і блиску волосся після хімічної завивки і перманентноїзабарвлення. Для цього волосся рекомендується обполіскувати теплою водою здодаванням спиртового оцту (на 1 літр води - 3-4 ложки оцту).

Оцет виноградний (4% оцтової кислоти)

Виноградний оцет широко використовується провідними кухарями не тільки
Словенії, а й усього світу. У Словенії його традиційно використовують приприготуванні різних овочевих і сезонних салатів (2-3 ст. ложки насалатницю), тому що він надає неповторний і вишуканий смак страви. Такожвиноградний оцет чудово поєднується з різними рибними салатами істравами з морських продуктів. При приготуванні шашликів з різнихсортів м'яса, але особливо зі свинини, виноградний оцет просто незамінний.

Оцтова кислота застосовується також для виробництва лікарськихкоштів.

Таблетки Аспірину (ЕС) містять активний інгредієнт ацетилсаліциловукислоту, яка являє собою оцтовий ефір саліцилової кислоти.

Ацетилсаліцилова кислота виробляється шляхом нагрівання саліциловоїкислоти з безводному оцтової кислотою в присутності невеликої кількостісірчаної кислоти (у якості каталізатора).

При нагріванні з гідроксидом натрію (NaOH) у водному розчиніацетилсаліцилова кислота гідролізується до саліцилату натрію та ацетатунатрію. При закислення середовища саліцилова кислота випадає в осад і можебути ідентифікована по температурі плавлення (156-1600С). Іншим методомідентифікації саліцилової кислоти, що утворюється при гідролізі, єфарбування її розчину в темно-фіолетовий колір при додаванні хлоридузаліза (FeCl3). Оцтова кислота, яка присутня у фільтраті, перетворюєтьсяпри нагріванні з етанолом і сірчаною кислотою в етоксіетанол, який можналегко розпізнати по його характерного запаху. Крім того, ацетилсаліциловакислота може бути ідентифікована за допомогою різних хроматографічнихметодів.

Ацетилсаліцилова кислота кристалізується з утворенням безбарвнихМоноклінна багатогранників або голок, трохи кислих на смак. Вони стабільні всухому повітрі, однак у вологому середовищі поступово гідролізуються досаліцилової кислоти і оцтової кислоти (Leeson і Mattocks, 1958; Stempel,
1961). Чисте речовина являє собою білий кристалічний порошок,майже не володіє запахом. Запах оцтової кислоти свідчить про те,що речовина початок гідролізувати. Ацетилсаліцилова кислота піддаєтьсяестеріфікаціі під дією лужних гідроксидів, лужних бікарбонатів, атакож у киплячій воді.

Ацетилсаліцилова кислота має протизапальну,жарознижувальний, а також болезаспокійливу дію, і її широко застосовують пригарячкових станах, головного болю, невралгіях та ін і в якостіпротиревматичні засоби.

Оцтова кислота використовується в та хімічної промисловості
(виробництво ацетилцеллюлозы, з якої отримують ацетатне волокно,органічне скло, кіноплівку; для синтезу барвників, медикаментів іскладних ефірів), у виробництві негорючих плівок, парфумерних продуктів,розчинників, при синтезі барвників, лікарських речовин, наприклад,аспірину [6]. Солі оцтової кислоти використовують для боротьби зі шкідникамирослин.

Висновок

У даній роботі були розглянуті питання відкриття оцтової кислоти,її основні властивості, застосування.

Отже, оцтова кислота (CH3COOH), безбарвна горюча рідина з різкимзапахом, добре розчинна у воді. Має характерний кислий смак, проводитьелектричний струм. Застосування оцтової кислоти в промисловості вельмивелике.

Оцтова кислота, що виробляється в Росії, знаходиться на рівні кращихсвітових стандартів, користується високим попитом на світовому ринку іекспортується в багато країн світу.

Виробництво оцтової кислоти має ряд своїх специфічнихвимог, тому необхідні фахівці, що мають широкий досвід не тількив області автоматизації виробництва і управління процесами, але й чіткорозуміють спеціальні вимоги цієї галузі промисловості.

Список використаної літератури
1. Артеменко, Олександр Іванович. Довідник з хімії/А.І.
Артеменко, І.В. Тикунова, В.А. Мальований. - 2-е изд., Перераб. і доп. -
М.: Вища школа, 2002. - 367 с
2. Ахметов, Наіль Сібгатовіч. Загальна та неорганічна хімія: Підручник для студ. хім.-технол. спец. вузов/Ахметов Н.С.-4-е изд./испр .- М.: Вища школа, 2002.-743 с.
3. Березін, Борис Дмитрович. Курс сучасної органічної хімії: Учеб. посібник для студ. вузів, обуч. по хім.-технол. спец./Березин Б.Д.,
Березін Д.Б.-М.: Вища школа, 2001.-768 с.
4. І. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбонові кислоти та їх похідні
(синтез, реакційна здатність, застосування в органічному синтезі).
Методичні матеріали з загального курсу органічної хімії. Випуск 5.
Москва 1997
5. Зоммер К. Акумулятор знань з хімії. Пер. з нім., 2-е изд. - М.: Світ,
1985. - 294 с.
6. Караханов Е.А. Синтез-газ як альтернатива нафти. I. Процес Фішера-
Тропша і оксо-синтез// Соросівський Освітній Журнал. 1997. № 3. С.
69-74.
7. Караваєв М.М., Леонов О.В., Попов І.Г., Шепелєв Є.Т. Технологія синтетичного метанолу. М., 1984. 239 с.
8. Каталіз в С1-хімії/Под ред. В. облямівкою. М., 1983. 296 с.
9. Реутов, Олег Олександрович. Органічна хімія: Підручник для студ. вузів, обуч. по напр. і спец. "Хімія"/Реутов О.А., Курц А.Л. Бутін К.П.-М.: Изд-во МГУ.-21 см. Ч. 1.-1999.-560 с.
10. Радянський енциклопедичний словник, гол. ред. А.М. Прохоров - Москва,
Радянська енциклопедія, 1989
11. Хімія: Довідник, гол. ред. Н.Р. Ліберман - Санкт
Петербург, видавництво "Хімія", 1975
12. Хімія: Органічна хімія: Навчальне видання для 10 кл. середовищ. шк. -
Москва, Просвещение, 1993

-----------------------< br>[1] Зоммер К. Акумулятор знань з хімії. Пер. з нім., 2-е изд. - М.: Світ,
1985. С. 199.

[2] І. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбонові кислоти та їх похідні
(синтез, реакційна здатність, застосування в органічному синтезі).
Методичні матеріали з загального курсу органічної хімії. Випуск 5. Москва
1997 С. 23

[3] Зоммер К. Акумулятор знань з хімії. Пер. з нім., 2-е изд. - М.: Світ,
1985. С. 201

[4] Караханов Е.А. Синтез-газ як альтернатива нафти. I. Процес Фішера-
Тропша і оксо-синтез// Соросівський Освітній Журнал. 1997. № 3. С.
69
[5] Зоммер К. Акумулятор знань з хімії. Пер. з нім., 2-е изд. - М.: Світ,
1985. С. 258.
[6] Зоммер К. Акумулятор знань з хімії. Пер. з нім., 2-е изд. - М.: Світ,
1985. С. 264