Толуол: властивості, застосування, отримання

Реферат на тему

«Арени. Толуол. »

Виконав

Проверила:

2002

План:

1. Арени.

Арени або ароматичні вуглеводні - це з'єднання, молекулияких містять стійкі циклічні групи атомів (бензольні ядра) зособливим характером хімічних зв'язків.
Загальна формула класу: CnH2n-6.
Найпростішими представниками класу є бензол і толуол:
Багатоядерні арени: нафталін С10Н8, антрацит С14Н10 та ін

Термін "ароматичні з'єднання" виникла давно у зв'язку з тим, щодеякі представники цього класу речовин мають приємний запах. Однак уданий час в поняття "ароматичності" вкладається зовсім іншийсенс.

ароматичності молекули означає її підвищену стійкість,обумовлену делокалізації?-електронів в циклічної системі.
Критерії ароматичності аренів:

1. Атоми вуглецю в sp2-гібрідізованном стані утворюють циклічну систему.

2. Атоми вуглецю розташовуються в одній площині (цикл має плоске будова).

3. Замкнена система сполучених зв'язків містить

4n +2?-Електронів (n - ціле число).

2. Толуол - формула, будова.

Толуол за своєю будовою подібний до бензолу, відмінністю є лишезаміщення одного атома водню на групу (CH3).

Розглянемо будову бензолу.

У 1825 році англійський дослідник Майкл Фарадей при термічномурозкладанні ворвані виділив пахуче речовина, яка мала молекулярнуформулу C6Н6. Це з'єднання, що називається тепер бензолом, єнайпростішим ароматичних вуглеводнів.

Поширена структурна формула бензолу, запропонована в 1865 роцінімецьким вченим Кекуле, представляє собою цикл з чергуються подвійними іодинарними зв'язками між вуглецевими атомами:

Однак фізичними, хімічними, а також квантово-механічнимидослідженнями встановлено, що в молекулі бензолу немає звичайних подвійних іодинарних вуглець-вуглецевих зв'язків. Всі ці зв'язки в ньому рівноцінні,еквівалентні, тобто є як би проміжними "полуторними" зв'язками,характерними тільки для бензольного ароматичного ядра. Виявилося, крімтого, що в молекулі бензолу всі атоми вуглецю і водню лежать в однійплощині, причому атоми вуглецю знаходяться у вершинах правильногошестикутника з однаковою довжиною зв'язку між ними, що дорівнює 0,139 нм, і всевалентні кути рівні 120 °. Таке розташування вуглецевого скелета пов'язано зтим, що всі атоми вуглецю в бензольному кільці мають однаковуелектронну щільність і перебувають у стані sp2 - гібридизації. Цеозначає, що у кожного атома вуглецю одна s-і два p-орбіталігібрідізовани, а одна p-орбіталь негібрідная. Три гібридних орбіталіперекриваються: два з них з такими ж орбіталях двох суміжних вуглецевихатомів, а треті - з s-орбіталь атома водню. Подібні перекриваннявідповідних орбіталей спостерігаються у всіх атомів вуглецю бензольногокільця, в результаті чого утворюються дванадцять s-зв'язків, розташованих уодній площині.
Четверта негібрідная гантелеобразная p-орбіталь атомів вуглецюрозташована перпендикулярно площині напрямки s-зв'язків. Вона складається здвох однакових часток, одна з яких лежить вище, а інша - нижчезгаданій площині. Кожна p-орбіталь зайнята одним електроном. р-
Орбіталь одного атома вуглецю перекривається з p-орбіталь сусіднього атомавуглецю, що призводить, як і у випадку етилену, до спарювання електронів іутворенню додаткової p-зв'язку. Однак у випадку бензолу перекриванняне обмежується тільки двома орбіталей, як у етилену: р-орбіталькожного атома вуглецю однаково перекривається з p-орбіталях двох суміжнихвуглецевих атомів. В результаті утворюються два безперервних електронниххмари у вигляді торів, одне з яких лежить вище, а інше - нижче площиниатомів (тор - це просторова фігура, що має форму бублика аборятувального кола). Іншими словами, шість р-електронів, взаємодіючиміж собою, утворюють єдине p-електронний хмара, яке зображуєтьсякружечком всередині шестичленних циклу:
З теоретичної точки зору ароматичними сполуками можуть називатисятільки такі циклічні сполуки, які мають плоске будова імістять в замкнутій системі сполучення (4n +2) p-електронів, де n - цілечисло. Наведених критеріїв ароматичності, відомим під назвою правила
Хюккеля, повною мірою відповідає бензол. Його число шість p-електронівє числом Хюккеля для n = 1, у зв'язку з чим, шість p-електронівмолекули бензолу називають ароматичним секстетом.

3. Фізичні властивості.
Бензол та його найближчі гомологи - безбарвні рідини із специфічнимзапахом. Ароматичні вуглеводні легше води і в ній не розчиняються,проте легко розчиняються в органічних розчинниках - спирті, ефірі,ацетоні.
Фізичні властивості деяких аренів представлені в таблиці.
| Назва | Формула | t °. Пл., | T °. Кип., | D420 |
| | | ° C | ° C | |
| Бензол | C6H6 | 5,5 | 80,1 | 0,8790 |
| Толуол (метилбензол) | С6Н5СH3 | -95,0 | 110,6 | 0,8669 |
| Етилбензолу | С6Н5С2H5 | -95,0 | 136,2 | 0,8670 |
| Ксилол (діметілбензол) | С6Н4 (СH3) 2 | | | |
| орто-| | -25,18 | 144,41 | 0,8802 |
| мета-| | -47,87 | 139,10 | 0,8642 |
| пара-| | 13,26 | 138,35 | 0,8611 |
| Пропілбензол | С6Н5 (CH2) 2CH3 | -99,0 | 159,20 | 0,8610 |
| Кумолу (ізопропілбензолу) | C6H5CH (CH3) 2 | -96,0 | 152,39 | 0,8618 |
| Стирол (вінілбензол) | С6Н5CH = СН2 | -30,6 | 145,2 | 0,9060 |

4. Хімічні властивості.

Всі властивості толуолу можна розділити на 2 типи:
А) реакції, що торкаються бензольні кільце,
Б) реакції, що торкаються метильної групи.

Реакції в ароматичному кільці. Метилбензол вступає в усі реакціїелектрофільного заміщення, властиві для бензолу.
1) нітрування:

1-метил-2-нітробензол 1-метил-4-нітробензол
2) Хлорування толуолу може проводитися шляхом пропускання через толуол газоподібного хлору в присутності хлориду алюмінію (реакція проводиться в темряві). Хлорид алюмінію відіграє при цьому роль каталізатора. У цьому випадку утворюється 2 - і 4-заміщений ізомери:

3) Сульфірованіе метилбензол концентрування сірчаною кислотою тежпризводить до утворення суміші 2 - і 4-заміщених ізомерів:

Механізм всіх реакцій електрофільного заміщення подібний до механізмусообветствующіх реакцій бензолу. У цих реакціях 3-заміщені ізомериутворюються в незначних кількостях і ними можна знехтувати.
Реакції в бічного ланцюга. Метильної група в метилбензол може вступати впевні реакції, характерні для алканів, але також і в інші реакції,не характерні для алканів.

Подібно алканів, метильної група може галогеніроваться порадикальному механізму. Для здійснення цієї реакції хлор продувають черезкиплячий метилбензол у присутності сонячного світла або джерелаультрафіолетового випромінювання.

Звернемо увагу, що ця реакція є заміщення. Подальшегалогенірованіе призводить до утворення наступних сполук:

бромуванні метилбензол здійснюється при аналогічних умовах іпризводить до утворення відповідних бромозамещающенних з'єднань.
Метильної бічний ланцюг в толуолі піддається окислення навіть такимипорівняно м'якими окислювачами, як оксид марганцю (IV):

Сильніші окислювачі, наприклад перманганат калію, викликають подальшеокислення:

5. Отримання.
Відомі наступні способи одержання ароматичних вуглеводнів.
1) Каталітична дегідроціклізація алканів, тобто відщеплення водню зодночасної циклізація (спосіб Б. А. Казанського й А. Ф. Плате). Реакціяздійснюється при підвищеній температурі з використанням каталізатора,наприклад оксиду хрому.

2) Каталітичне дегідрірованіе циклогексану та його похідних
(Н. Д. Зелінський). В якості каталізатора використовується паладієвих чернь абоплатина при 300 ° C.

3) Циклічна трімерізація ацетилену і його гомологів над активованимвугіллям при 600 ° C (Н. Д. Зелінський).

4) сплавом солей ароматичних кислот з лугом або натронной вапном.

6. Застосування.
Ароматичні вуглеводні є важливою сировиною для виробництварізних синтетичних матеріалів, барвників, фізіологічно активнихречовин. Так, бензол - продукт для отримання барвників, медикаментів,засобів захисту рослин та ін Толуол використовується як сировина у виробництвівибухових речовин, фармацевтичних препаратів, а також якрозчинника. Вінілбензол (стирол) застосовується для одержання полімерногоматеріалу - полістиролу.

Список літератури:

1. М. Фрімантл - «Хімія в дії»

2. CD-Informatica - «Хімія для всіх»

3. О.С. Габрієлян - «Хімія 10 клас»

4. Infinity - «Органічна хімія: арени»

-----------------------< br>HNO3

CH3

NO2

CH3

NO2

1-хлоро-2-метилбензол

+ HCl

+ Cl2

AlCl3

< br>CH3

1-хлоро-4-метилбензол

4-Метілбензолсульфіновая кислота

2-Метілбензолсульфіновая кислота

+ HCl

+ H2SO4

CH3

+ HCl

CH3

+ Cl2

CH2Cl

+ HCl

Хлорметілбензол

CHCl2

(Діхлорметіл)-бензол

(Тріхлорметіл)-бензол

CCl3

CH3

MnO2

CHO

Бензальдегід

Бензойна кислота

COOH

500 ° C

CHO

+ 4H2

300 ° C, Pd

+ 3H2

600 ° C

3НC (СН

+ NaOH

+ Na2CO3