Вуглеводи (Сахариди)
Моносахариди Дисахариди полісахариди
Гексози Альдози Цукроза Крохмаль
целюлоза
Глюкоза
С6Н12О6 Кетози
Фруктоза
Вуглеводи - природні сполуки, які відіграють важливу роль у житті людини,тварин і рослин. Вони дуже поширені в природі, особливо в рослинному світі:
80% сухої маси рослин становлять вуглеводи. Вуглеводи входять до складуїжі і є одним з найважливіших харчових продуктів людини. Потреба людини венергії покривається при харчуванні за рахунок вуглеводів.
До вуглеводів відносять глюкозу, фруктозу, цукор (сахарозу), крохмаль,целюлозу тощо. Одні з них є основними продуктами їжі, інші (целюлоза) --основа для добування паперу, пластмас, волокон.
Назва «вуглеводи» запропонована на тій основі, що перші вивченіпредставники цього класу сполук за складом формально розглядали як сполукивуглецю з водою, наприклад С "НІ.-0., або 60-бН'О. Тепер відомо, щовуглеводи - це не гідраті вуглецю, але стара назва залишилася. Крім того,існують вуглеводи з іншим співвідношенням С, Н й О.
Вуглеводи поділяють на моносахариди, дисахариди і полісахариди.
Ознайомимося з найважливішими представниками вуглеводів.
Із моносахаридів найбільше значення має глюкоза, яку ще називаютьвиноградним цукром. Глюкоза широко поширена в природі, вона міститься увеликих кількостях у виноградного соку, меді, а також у спіліх фруктах іягодах. Це біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка насмак.
Глюкоза (від грец. солодкий) - дуже поширений у природі вуглевод групимоносахаридів. Молекулярна маса 180,16; безбарвні, солодкі на смаккристали, добре розчинні у воді. Оптично активна, обертає площинуполярізованого світла праворуч. Як і всі моносахариди, має два оптичніантиподи (D-і L-форми). Найпоширеніша в природі D-форма (винограднийцукор або декстроза). В природі синтез глюкози відбувається з неорганічнихречовин в процесі фотосинтезу і хемосинтезу (в рослинах). У вільному станіглюкоза разом з фруктозою міститься в меду, плодах, квітках та іншихчастинах рослин; у тваринних тканинах - у крові, лімфі, мозку, серцево таскелетному м'язах тощо. Вільна глюкоза використовується організмом длябіосинтезу ряду інших цукрів - фруктози, сахарози, ксилол, глюкуроновоїкислоти тощо. Глюкоза є структурним елементом і багатьох інших речовин --клітковини, глікозидів,. Вірусної рібонуклеїнової кислоти. У тканинахтварин і людини глюкоза може перетворюватися на резервний вуглевод --глікоген. Глюкоза бере участь в багатьох реакціях обміну речовин, посідаєцентральне місце у вуглеводнями обміні. Глюкоза - важливе джерело енергії ворганізмі. При повному окісленні глюкози до вуглекислого газу і водивиділяється енергія, значна частина якої акумулюється макроергічнмі
(багатими на енергію) зв'язками аденозінтріфосфорної кислоти, АТФ та інших,подібних до АТФ сполук. Для деяких бактерій глюкоза - єдине джерелоенергії.
Розклад глюкози в організмі відбувається шляхом гліколізу та упентозофосфатного циклі. В крові людини міститься 100 мг% глюкози.
Концентрації її регулюється гормонально та центральною нервовою системою.
Глюкоза бере участь у регуляції водного режиму організму, стимуляціїфункцій клітин та в знешкодженні токсичних речовин, підвищує діяльністьсерцевого м'яза, розширює судини, збільшує сечовіділення тощо. При багатьохзахворюваннях кількість глюкози в крові збільшується, що веде до виділенняїї з сечею. Препарати глюкози широко використовують у медицині. Упромисловості глюкозу добувають при гідролізі крохмалю, застосовують укондитерському виробництві та інше.
Молекулярна формула глюкози С6Н12О6 її будову визначено на основі вивченнявластивостей. Так, глюкоза виявляє властивості багатоатомніх спиртів іальдегідів.
Доведено, що в молекулі глюкози є альдегідна група і п'ять гідроксільніхгруп. Отже, глюкоза - це альдегідоспірт, її молекула має таку будову:
Однак не всі властивості глюкози узгоджуються з її будовою як альдегідоспірту. Деяких реакцій, характерних для альдегідів, глюкоза не дає. Справа в тому, що глюкоза е сполук з мішаною функцією, її природа ускладнюється можливістю внутрішньо молекулярних взаємодій гідроксильної групи з карбонільною групою, завдяки чому глюкоза Існує не тільки у відкритій ланцюговій формі, айв циклічних? - Та?-Формах, які відрізняються розміщенням гідроксільніх груп відносно площини кільця. Ціклічну будову молекула глюкози має у кристалічному стані, у водних же розчинах вона існує у двох різних формах, які взаємно переходять одна в одну:
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Глюкоза.
Хімічні властивості глюкози обумовлені наявністю гідроксільніх і альдегідної груп. Тому глюкоза вступає в реакції, характерні для спиртів і альдегідів.
1.Якісна реакція на глюкозу:
Якщо до розчину глюкози влити гідроксід міді (II), то він набуває яскраво -синього забарвлення, подібно до того, як це відбувається з гліцеріном. Якщопідігріти яскраво-синій розчин, який добули, з'являється червоний осад,який свідчить що наявність альдегідної групи.
2. Окиснення глюкози оксидом аргентум (якісна реакція на глюкозу):
Як альдегід глюкоза легко окіснюється. Вона вступає в реакцію «срібного дзеркала», окіснюючісь до глюконової кислоти:
3. Глюкоза окіснюється гідроксідом міді (II) під час кипіння також доглюконової кислоти:
4. Як багатоатомній спирт глюкоза вступає в реакції етеріфікації зорганічними кислотами і утворює Естер;
Одна молекула глюкози взаємодіє з п'ятьма молекулами оцтової кислоти, щопідтверджує наявність у молекулі глюкози п'яти спиртових гідроксігруп.
5. За участю гідроксільніх груп відбувається взаємодія глюкози згідроксідамі металів з утворенням сахаратів:
При взаємодії глюкози з гідроксідом міді (II) утворюється сахарат міді --сполука синього кольору. Цю реакцію використовують для виявлення цукру всечі.
6. Спиртове бродіння глюкози: Велике значення мають процеси бродінняглюкози, які відбуваються під дією органічних каталізаторів - ферментів
(вони виробляються мікроорганізмами). Відомо кілька видів бродіння.
Спиртове бродіння відбувається під дією ферментів дріжджів. Складний хімізмцього процесу сумарно виражається рівнянням:
7. Молочнокисле бродіння глюкози відбувається під дією молочнокислихбактерій:
Молочна кислота утворюється при скісанні молока, квашенні капусти,огірків, сілосуванні зелених кормів.
8. Глюкоза подібно до альдегідів може відновлюватись, перетворюючись на шестіатомній спирт - сорбіт:
Сорбіт вперше був виділений з плодів горобини. Він приблизно вдвічі менш солодкий, ніж звичайний цукор. Сорбіт НЕ підвищує вмісту глюкози в крові, тому його використовують замість цукру в харчуванні людей, хворих на цукровий діабет.
9. Окислення: Глюкоза - цінна поживна речовина. При окисненні її утканинах вівільнюється енергія, необхідна для нормальної життєдіяльностіорганізму. Реакцію окиснення можна подати сумарним рівнянням:
С6Н12О6 + 6О2 (6СО2 + 6Н2О
В обміні речовин глюкоза займає центральне місце, оскільки е енергетичним
«Паливом» для численних процесів, що відбуваються в клітинах організму.
Глюкоза - необхідний компонент крові, її вміст у крові людини становить 80
-120 Мг в 100 мл. Коли вміст глюкози у крові становить більше ніж 180 мг,порушується вуглеводневого обмін, виникає хвороба діабет.
У зв'язку з тим, що глюкоза легко і швидко засвоюється, її застосовуютьяк засіб посиленого харчування, а також для виготовлення лікувальнихпрепаратів, при консервуванні крові. Вона широко використовується вкондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення).
Нею користуються при обробці й фарбуванні тканин і шкір.
10.Добування глюкози. У промисловості глюкозу добувають із більшскладного вуглеводню - крохмалю:
а) (-С6Н1205) n + Н2О C6Н12О6 + С6Н1206
б) Рівняння Бутлерова:
6 Н-С С6Н12О6
в) Фотосинтез
6СО2 + 6Н2О C6Н12О6 + 6О2
ФРУКТОЗА
До моносахаридів належить і фруктоза С,, НІ_> ОІ "або, як її називають,плодовий цукор. Це ізомер і супутник глюкози у багатьох плодових і ягіднихсоках.
На відміну від глюкози фруктоза є кетоноспіртом, до її складу входитьфункціональна кетонів група:
Фруктоза значно солодша за глюкозу, у суміші з нею входить до складумеду. Фруктоза - найкращий вид цукру для хворих атеросклерозом, припорушенні в організмі обміну жирів.
Фруктоза є кетоноспіртом. Вона разом із глюкозою міститься у солодкихплодах та меді. Фруктоза має більш солодкий смак, ніж глюкоза й цукроза.
ЦУКРОЗА
Цукроза - речовина солодкого смаку, дуже добре розчинна у воді. Міститься в багатьох рослинах, здебільшого у їх плодах.
Цукроза, яку ще називають буряковим, або тростини, цукром --найважливіша сполука з дісахарідів. Молекулярна формула її - СІ. 'Н._> О | І. Увеликих кількостях сахароза міститься у буряках і стеблах цукровоїтростини, а також у березовому і кленового соках, у багатьох плодах іовочах.
1. Гідроліз: Цукроза (звичайний цукор) - біла кристалічна речовина,солодша за глюкозу, добре розчинна у воді. Важлива хімічна властивістьсахарози - здатність до гідролізу (при нагріванні і наявності іонів воднюяк каталізатора). При цьому з однієї молекули сахароза утворюється молекулаглюкози й молекула фруктози:
Це підтверджує, що молекули сахароза складаються із сполучених один зодним залишків молекул глюкози і фруктози. Сахарозу порівняно з глюкозоюможна розглядати ніби подвійним цукром, через що вона й належить додісахарідів (грецьке слово ди означає «двічі »).
Утворення дісахарідів можна уявити собі як процес, зворотний їхгідролізу:
2. Реакція срібного дзеркала: Цукроза не дає реакції «срібного дзеркала»і не має відновних властивостей. У цьому її відмінність від глюкози. В тойже час вона, як І глюкоза, легко взаємодіє з гідроксідамі металів. Так,суспензія гідроксиду кальцію розчиняється у розчині сахароза з утвореннямсахарату кальцію, подібного за будовою до сполуки глюкози з кальцієм.
3. Взаємодія з купруму (ІІ) гідроксідом:
В Україні сахарозу (цукор) добувають з цукрового буряку. Для виділеннясахароза цей природний продукт миють, подрібнюють І обробляють гарячоюводою. Разом з сахарози в розчин переходять різні кислоти, барвніречовини, від яких треба позбавитись. Обробляють розчин вапняним молоком.
Малорозчінні кальцієві солі більшості органічних кислот випадають в осад.
Цукроза з гідроксідом кальцію утворює розчинна у воді сахарат кальцію.
Щоб розкласти його і нейтралізувати надлишок гідроксиду кальцію, крізьдобутий розчин пропускають оксид вуглецю (IV). Після осадження кальцію увигляді карбонату розчин фільтрують, упарюють і одержують кристаликипіскового цукру жовтуватим кольору, який надають йому барвні речовини. Зметою додаткового очищення цукор знову розчиняють у воді і добутий розчинпропускають крізь активоване вугілля, після чого його упарюють ікрісталізують.
Цукроза не лише важливий продукт харчування - її похіднівикористовуються в техніці, наприклад як пластифікатори у виробництвіпластмас. Вона застосовується також для виготовлення деяких ліків, мікстурдля дітей, сиропів тощо.
Схема одержання цукрозі із цукрового буряка
Цукровий буряк
Стружка цукрового буряка
Розчин цукрозі з домішками
Нерозчінні солі кальцію
Цукроза Розчин цукрозі
Застосування глюкози і цукрозі
Глюкоза
Цукроза
1. У кондитерській промисловості.
2. У медицині
3. У текстильній промисловості
(для відділкі тканин)
У кондитерській промисловості.
2. Як продукт харчування
3. Для одержання штучного меду
вправ у п'яти пробірках без написів містяться розчини таких речовин:гліцерину, оцтовою альдегіду, мурашіної кислоти, пропіонової кислоти,глюкози. Запропонуйте план визначення кожної з цих речовин, використовуючирозчини карбонату натрію, гідроксиду натрію, сульфату міді (II). Масовачастка кожної з зазначених речовин у цих розчинах становить 10%.
Р о з в 'я з а н н я. За допомогою розчину карбонату натрію можнавизначити мурашиний і пропіонову кислоти за виділенням вуглекислого газу:
Після цього в пробірки. і кислотами додаємо свіжоосадженіі гідроксід міді
(II) і суміш нагріваємо. За утворенням червоного осаду оксиду міді (І) івиділенням СО2.і виявляємо мурашиний кислоту:
У три пробірки, що залишились, додаємо свіжоосадженіі гідроксід міді (II)і за появою інтенсивно синього забарвлення визначаємо гліцерин і глюкозу.
Так, для гліцерину цей процес описується за рівнянням, поданим на с-115.
При подальшому нагріванні вмісту цих трьох пробірок виявимо оцтовийальдегід і глюкозу за утворенням червоного осаду:
1. Які речовини відносять до вуглеводів і звідки почекати ця назва?
2. Як класифікують вуглеводи?
3. Як побудована молекула глюкози? Які функціональні груші містяться
в ній?
4. Як можна довести наявність у молекулі глюкози альдегідної групи?
5. Як дослідним шляхом довести, що в молекулі глюкози є п'ять гідроксільніх груп?
6. Наведіть рівняння реакцій, у яких глюкоза виявляє: а) відновні властивості: б) окісні властивості.
7. Яке значення глюкози в життєвих процесах організмів тварин і людини?
8. Які види бродіння глюкози вам відомі? Назвіть їх практичне значення.
9. Чому буряковий (тростини) цукор належить до дісахарідів?
10. Які групи речовин дають реакцію «срібного дзеркала": а) глюкоза, гліцерин, етіленгліколь; б) гліцерин, глюкоза, сахароза: в) глюкоза, формальдегід, метанові кислота?
11. Які я речовин виявляють змішані функції: а) глюкоза і гліцерин; б) глюкоза і олеїнова кислота; в) глюкоза І оцтова кислота; г) глюкоза і метанова кислота?
--------- --------------< br>Н2SО4
Глюкоза
фруктоза
Н
Про
t kat
h ?
