двоатомних
спирти (алкандіоли, або гліколі)
двоатомних
спирти (гліколі) містять в молекулі два гідроксильних групи при різних
вуглецевих атомах.
Загальна формула
цих спиртів CnH2n (OH) 2. Першим представника
двоатомних спиртів є етиленгліколь (етандіол) НОСН2-СН2ОН.
Номенклатура.
Щоб назвати ці спирти з систематичної номенклатурі, до назви алкани
додають суфікс-діол, а цифр вказують місце гідроксілов в вуглецевої
ланцюга:
Н3С-СН2-СН-СН2ОН
|
ОН
бутандіол-1, 2
За раціональної
номенклатурі назви двоатомних спиртів можна скласти з назв
відповідних алкенових вуглеводнів з додаванням слова гліколь:
НОСН2-СН2ОН НОСН2-СНОН-СН3
етиленгліколь пропіленгліколь
(етандіол)
(пропандіол-1, 2)
Ізомерія цих
спиртів залежить від будови вуглецевого ланцюга і розташування в ній двох
гідроксильних груп (a-, b-, g-гліколі і т.д.):
Н3С-СНОН-СН2ОН HOCH2-CH2-CH2OH
пропандіол-1, 2 пропандіол-1, 3
(a-гліколь)
(b-гліколь)
Отримання. У
методи отримання двоатомних і одноатомних спиртів багато спільного. Так,
двоатомних спирти можна отримувати:
1. Гідролізом
дігалогенопроізводних:
Н3С-СН-СН2Сl
+ 2Н2О ® Н3С-СН-СН2ОН + 2HСl
| |
Сl
ОН
1,2-діхлорпропан пропандіол-1, 2
2. Окисленням
Етиленові вуглеводнів:
Н2С == СН2
+ Н2О + O ® HOCH2-CH2OH
етилен
етиленгліколь
3. Гідратацією
оксиду етилену:
Н2С-CH2
+ Н2О ® НОСН2-СН2ОН
/
O
оксид
етилену
Фізичні
властивості. Нижчі гліколі (від грец. Glykys - солодкий) - сиропоподібну, солодкі
на смак, розчинні у воді речовини. Гликолі киплять при більш високій
температурі і мають велику щільність, ніж відповідні їм (з тим же числом
вуглецевих атомів) одноатомні спирти. Це пояснюється присутністю другу
гідроксильної групи, що веде до утворення додаткових водневих зв'язків.
Хімічні
властивості. Двоатомних спирти в хімічних реакціях можуть реагувати однієї або
двома гідроксильних груп.
1. Освіта
гліколятов. На відміну від одноатомних спиртів двоатомних легко вступають у
взаємодія не тільки з лужними металами, а й з оксидами і гідроксиду
важких металів. Утворені речовини називають гліколятамі:
H
|
CH2OH H2C-O
