Граничні, або насичені, вуглеводні ряду метану (алкани, або парафіни )

Граничні, або насичені, вуглеводні ряду метану (алкани, або парафіни)

Алкани, або парафіни - аліфатичні граничні вуглеводні, в молекулах яких атоми вуглецю зв'язані між собою простий (одинарної) (s-связью.

залишилися валентності вуглецевого атома, не витрачені на зв'язок з іншими атомами вуглецю, повністю насичені воднем. Тому граничні (насичені) вуглеводні містять в молекулі максимальне число водневих атомів.

1.1. Будова алканів

Найпростішим представником і родоначальником граничних вуглеводнів є метан СН4. Будова молекули метану можна висловити структурної (I) або електронній (II) формулою:

H-C-H

(I)

H : C : H

(II)

У граничних вуглеводнях атоми вуглецю знаходяться в перший валентних станів (sp3-гібpідізaція). У цьому випадку,. Як відомо, всі чотири гібридні орбіталі в просторі складають геометричну фігуру - тетраедр (кути між осями зв'язків С-Н рівні 109 ° 28 '). Просторове розташування атомів в молекулі метану можна показати за допомогою тетраедричних і шаростержневих моделей. Для цього найбільш зручні об'ємні моделі Бріглеба, які більш наочно відображають відносні розміри атомів у молекулі. Ці моделі виготовлені у відповідності з дійсним співвідношенням радіусів атомів (у масштабі 0,05 нм = 1 см).

Якщо в молекулі метану один атом водню замістити на метильної групу СН3, то можна вивести структурну формулу наступного за метаном вуглеводню - етану C2H6:

H H

| |

H-C-C-H

| |

H H

або H3C-CH3

заміщаючи в молекулі етану один атом водню на метальними групу, виводимо формулу третій вуглеводню - пропану С3Н8:

H H H

| | |

H-C-C-С-H

| | |

H H H

або H3C-CH2-CH3

Повторюючи цю дію багато разів, можна вивести формули та інших граничних вуглеводнів, що відрізняються один від одного числом вуглецевих атомів (табл. 1). У результаті утворюється ряд сполук, в якому кожен член відрізняється від попереднього на одну групу СН2. Такий ряд називається гомологічних поруч (від грец. homos - послідовний), а його окремі члени - гомологами. Вони володіють близькими хімічними властивостями і закономірним зміною фізичних властивостей. З табл. 1 видно, що в кожного члена гомологічного ряду на п атомів вуглецю доводиться 2n + 2 атомів водню. Отже, склад будь-якого члена цього ряду буде виражатися загальною формулою СnН2n + 2. Використовуючи цю формулу, можна легко написати молекулярну формулу будь-якого граничного вуглеводню - Алка, знаючи число вуглецевих атомів у його молекулі. Наприклад, якщо п = 25, то вуглець буде виражатися формулою C25H52.

Таблиця 1. Гомологічний ряд граничних вуглеводнів (алканів) нормального (нерозгалужене) будови і їх одновалентних радикали

Вуглеводні (алкан)

Число можливих ізомерів у алкани

Радикал (алкіл)

Формула

Назва

Формула

Назва

СН4

Метан

СН3-

метил

С2Н6

Етан

С2Н5-

етил

С3Н8

Пропан

С3Н7-

Пропив

С4Н10

Бутан

С4Н9-

Бутил

С5Н12

Пентан

С5Н11-

пентил

С6Н14

Гексан

С6Н13-

гексил

C7H16

гептан

C7H15-

Гептил

C8H18

Октан

C8H17-

Октіл

С9Н20

Нона

С9Н19-

Ноніл

С10Н22

Декан

С10Н21-

Деціл

(декіл)

гомологічні ряди характерні для всіх класів органічних сполук. Вони є прекрасним підтвердженням основного закону природи - переходу кількісних змін у якісні.

Якщо від алкани "відняти" один атом водню, то утворюється одновалентних вуглеводневий залишок - радикал (не змішуйте з реально існуючим вільним радикалом). При втраті двох або трьох атомів водню утворюються відповідно дво-або тривалентні радикали (табл. 2).

Таблиця 2. Найбільш часто зустрічаються вуглеводневі радикали

Назва

Формула радикала

Назва

Формула радикала

метил

СН3-

етил

CH3-CH2-

метилен

СН2 ==

Етіліден

CH3-CH ==

Метін

СН