Спирти вищої атомним (поліоли, або цукрові спирти )

Спирти вищої атомним (поліоли, або цукрові спирти)

Спирти, містять в молекулі понад трьох гідроксильних груп, називають спиртами вищої атомної.

До таких спиртів відносять четирехатомние - тетріти С4H6 (ОН) і, пятіатомние - пентіти С5Н7 (ОН) 5 і шестіатомние - Гексіти С6Н8 (ОН) 6.

Відомим представником четирехатомних спиртів є Еритреї, пятіатомних - араби і ксиліт, а найбільш поширеними шестіатомнимі спиртами є сорбіт, дульца і манітол. Ці спирти генетично пов'язані з простими вуглеводами -- моносахаридами (тетрозами, пентоз і гексози) і можуть бути отримані при їх відновлення.

Спирти вищої атомним (цукрові спирти) - безбарвні, солодкі речовини. Більшість з них легко розчиняються у воді. Називають ці спирти з тривіальної номенклатурою: в назвах відповідних вуглеводів замінюють суфікс-Узза на-ит.

Окремі представники.

Еритреї НОСН2-(СНОН) 2-СН2OН. Розчинний у воді. Міститься в деяких водоростях і лишайниках. Отримують відновленням ерітрози (тетрозы). Застосовують для одержання вибухових речовин, бистровисихающіх масел, емульгаторів.

D-Aрабіт НОСН2-(СНОH) 3-CН2ОН. Добре розчинний у воді, спирті. Зустрічається у вільному вигляді в лишайниках і в деяких грибах. Одержують відновленням D-Арабіноза.

Ксиліт НОСН2-(СНОH) 3-CН2ОН. Розчиняється у воді, спирті, оцтової кислоти. Одержують відновленням ксилози. Солодкий на смак. Використовують замість цукру (сахарози) у виробництві кондитерських виробів для хворих на діабет і ожиріння. Застосовують при отриманні оліф, ПАР.

D-Сорбіт (D-глюціт) НОСН2-(СНОН) 4-СНііOН. Добре розчиняється у воді і гарячому спирті. Має солодкий смак. Сорбітом багаті на ягоди горобини, сік вишень, слив, яблук. Отримують гідруванням D-глюкози. Замінює цукор (сахарозу) для хворих на діабет.

дульца (галакто) HOСН2-(СНОH) 4-СН2OН. Погано розчиняється у воді і спирті. У природі знаходиться в різних рослинах (жасмині, морських водоростях) і в дріжджах. Особливо багато в висохлому соку деяких тропічних рослин. Одержують відновленням D-галактози.

D-Mанніт НОСН2 - (СНОН) 4-СН2OН. Має солодкий смак, розчинний у воді, погано - в спирті. D-Маніт - основний компонент манни - застиглих соків ясена і платана. D-Маніт отримують відновленням D-фруктози. Використовують в медицині і в парфумерії.

Вищі спирти

До вищих спиртів (технічна назва вищі жирні спирти - ВЖС) відносять такі аліфатичні спирти, які в радикал містять понад 10 вуглецевих атомів.

Отримання. У вільному стан ці спирти практично не зустрічаються. У природі вони поширені в основному у вигляді складних ефірів органічних кислот (віск, кашалотовий жир та ін), з яких можуть бути легко виділені. Однак найбільше значення мають синтетичні способи отримання. Основні з них:

1. Відновлення вищих карбонових кислот. Цю реакцію проводять у присутності каталізатора при нагріванні і тиску:

кат.

R-COOH + 2H2 - ® R-CH2OH + H2O

2. Отримання з алкенів (оксо-синтез). Цей спосіб знайшов широке застосування. Спочатку з алкенів (що містять понад 10 вуглецевих атомів) отримують альдегіди, а потім гідруванням їх переводять у спирти:

// H2

R-CH == CH2 + CO + H2 - ® R-CH2-CH2-C-H - ® R-CH2-CH2-CH2OH

алкенів альдегід вищий спирт

3. Пряме окислення вищих алканів (парафінів). Цей метод є найбільш економічно вигідним і широко використовується в даний час.

При окисленні алканів утворюється складна суміш проміжних і кінцевих продуктів, перш всього вищих кислот і спиртів (C8-C25)

Алкан

Ї [0]

- гідропероксидів -