триатомним
спирти (алкантріоли, або гліцерину)
Трехатоміие
спирти містять три гідроксильні групи при різних вуглецевих атомах.
Загальна формула СnН2n
- 1 (ОН) 3.
Перший і
чільний представник триатомним спиртів - гліцерин (пропантріол-1, 2,3) HОСН2-СHOH-СН2ОН.
Номенклатура.
Для назви триатомним спиртів за систематичною номенклатурою необхідно
додати до назви відповідного алкани суфікс-Триол.
Ізомерія триатомним
спиртів, як і двоатомних, визначається будовою вуглецевого ланцюга та положенням
в ній трьох гідроксильних груп.
Отримання. 1.
Гліцерин можна отримувати гідролізом (омиленням) рослинних або тваринних жирів
(у присутності лугів або кислот):
O
H2C-O-C//-C17H35 H2C-OH
| O |
HC-O-C//-C17H35 + 3H2O
® HC-OH + 3C17H35COOH
| О |
H2C-O-C//-C17H35 H2C-OH
тригліцериди
(жир) гліцерин стеаринова
кислота
Гідроліз в
присутності лугів призводить до утворення натрієвої або калієвої солей вищих
кислот - мила (тому цей процес називається омиленням).
2. Синтез з
пропілену (промисловий спосіб):
CH3 CH2Cl
| Cl2, 450-500 oC | H2O (гідроліз)
CH ----® CH
----®
| |-HCl | |-HCl
CH2 CH2
пропилен хлористий
алліл
CH2OH HOCl (гіпо-CH2OH CH2OH
| хлорування) | H2O (гідроліз) |
® CH ----® CHOH ----® CHOH
| |-HCl |-HCl |
CH2 CH2CL CH2OH
алліловий монохлор -
гліцерин
спирт
гідрін
гліцерину
Хімічні
властивості. За хімічними властивостями гліцерин багато в чому нагадує етиленгліколь.
Він може реагувати однією, двома або трьома гідроксильних груп.
1. Освіта
гліцератпов. Гліцерин, вступаючи в реакції з лужними металами, а також з
гідроксиду важких металів, утворює гліцерати:
H
|
H2С-OH H2C-O
